Здравствуйте GerAle.
Вы описали проблему Вашего брата, проблему родителей в связи с проблемой брата и ни слова не сказали про Вашу проблему в связи с проблемой брата.

Может я ошибаюсь, но в Вашем посте мне видится беспокойство за судьбу брата и родителей и поэтому прокомментирую некоторые моменты. В отношении первой проблемы - это дело Вашего брата и когда он пойдет к специалисту его ждет трудный путь и серъезная работа - участие в группах взаимопомощи "анонимных гемблеров (игорков)", работающие подобно группам анонимных алкоголиков, семейная психотерапия,индивидуальная когнитивно-поведенческая психотерапия. В отношении второй - это дело Ваших родителей. Рекомендации им даст специалист, когда они дойдут до него. Все что Вы можете сделать, это поддержать их в желании обращения к специалисту.
А ответ на Ваш вопрос - давать брату деньги или не давать, оплачивать его долги или нет - это Ваши деньги и Ваш выбор, рассуждаете Вы здраво.